این میلیاردر ۶۷ ساله، در کلکسیون خاص خود دارای ۴ جت خصوصی گران‌قیمت، از جمله دو «گلف استریم جی۶۵۰ای‌آر» (Gulfstream G650ER) است که هر یک ۷۰ میلیون دلار ارزش دارند. دو جت دیگر مجموعه وی، شامل دو «بمباردیه چلنجر ۳۵۰اس» (Bombardier Challenger 350s) به ارزش ۲۷ میلیون دلار برای هر فروند هستند.

لازم به ذکر است که گلف استریم‌ها، نقاط عطف ناوگان هوایی گیتس به شمار می‌روند و قادرند ۱۱ تا ۱۸ سرنشین را در خود جای داده و تا بیش از ۱۳ هزار کیلومتر پرواز کنند. این مدل در حال حاضر بیش از ۱۲۵ رکورد جهانی سرعت را به ثبت رسانده و از این لحاظ بهترین جت خصوصی بازار به شمار می‌رود. به علاوه، گزارش‌های تایید نشده حاکی از آن است که بنیانگذار مایکروسافت دارای دو هلیکوپتر لوکس در مجموعه هوانوردی خود است.